曹州府民风彪悍，一向被视为“盗薮”。加之连年旱灾、战争蹂躏，民间凋敝不堪。吴堦上任后，效仿王阳明治理赣南的做法，力行保甲连坐。每州县编制档册，十家一牌，十牌一保，由牌长、保长负责所辖民户的善恶劝惩，无事守望相顾，有事稽查报官。选民兵为团练，蠲其徭役，由官府组织，农闲习武，用以缉捕盗贼，捍御可能出现的反叛力量。此外开设义学，定期向底层民众讲解《圣谕广训》。他亲自撰写劝善文字，在民风悍健的菏泽、定陶等县宣传尊君亲上、节财息讼、禁赌戒斗，将基层政府不甚重视的“教化”工作置于重要位置。又号召地势低洼、土地贫瘠的单县、巨野农民减田开沟，宣泄积水，恢复地力。在随后的数年里，曹属各县连获丰收，社会治安得到较大改善，吏治清肃为山东十二府州之最。事实上，这一系列措施的强制推进，全靠吴堦不屑群疑众谤的孤臣作风。他对下属考绩严格，却格外回护，曾因对巨野、菏泽两知县的处分不满，要求“自后曹属州县听府甄别”，令同僚咋舌。对于上司，吴堦态度强硬，意见相左时不肯屈就，往往多次辩驳，坚持己见。嘉庆后期，山东地方疲敝，各府州县亏空甚巨，左支右绌仍难以填补。抚藩重臣遇到朝廷催缴，但求弥缝上意，驱使属员盘剥百姓以为计。唯有吴堦追根溯源，大发议论，令当道者极为不悦。在曹州府任上，吴堦虽然始终得到皇帝垂注，却不能免于官僚集团内部的“面誉背憎，谗惎交讧，遇事多掣左右肘”。嘉庆二十三年后，他屡次因失察所属州县案件受到处分，到二十五年，又面临落职风险。嘉庆帝先特旨命其仍留原任，觐见时再加以宽慰，每有山东大僚进京述职，又必定问及吴堦近况。然皇帝的惓惓至意也仅能为他保住官位，而难以成其志业。道光元年（1821）六月，已经身患重病的吴堦再度获咎，被交部议处，八月初四日郁郁终于曹州任所，终年六十五岁。以荐举左宗棠著称的咸同名宦宗稷辰为吴堦作《吴曹州家传》，发出庸碌之世难容制变之才的感慨：天为国家生制变之才，益之应变之学。其处常也无异侪辈，一旦遇缓急，隐然以一介士为天下之所倚重，斯其人岂偶然哉？……君之仓卒定变于危城之中，盖得于阳明者，素也。使尽其才，齐鲁不足安。乃以两朝笃眷之人，而不获慭遗以宏其事功，命数之奇，即天有不能自主者。彼庸情之恶直丑正，又何足深责哉？吴堦生长于承平日久、论资排辈的乾嘉年间，因科举考试成绩不佳，抑塞数十年而不能得其位。他的智勇才略，仅借天理教突发事件昙花一现，随着战争平息，又很快与世相乖，湮没无闻。事实上，这类刚介绝俗、长于制变的人物，注定要在特定时代发挥作用。若再晚生一个甲子，他也未尝不能与书生典兵，卒为名将的左宗棠、彭玉麟一样，名标史册，并峙交辉。