据著名记者沙姆斯报道，伦纳德与猛龙队签下了一份三年1.2亿美元合同，场均薪资4000万美元，这让他的签约至2029-2030赛季。伦纳德承诺帮助多伦多猛龙队赢得另一座总冠军。这也是伦伦纳德大额降薪续约，以让猛龙有足够的空间签来补强球员。
伦纳德此前仅在猛龙将效力过一个赛季，帮助猛龙拿到了唯一一个总冠军。后面猛龙也是按照伦纳德的意愿将其交易到了快船，但在快船伦纳德似乎有魔咒，经常受伤。这次回到猛龙，可能也是运气使然，猛龙也相信，伦纳德会再次给球队带来好运。伦纳德和巴恩斯，两位攻防俱佳的球员，再加上东部的竞争也是越来越激烈了。