张静江比蒋介石年长十岁，两人早年关系极深。蒋介石能够崛起，与张静江的提携密不可分。

有人评价二人关系：“张静江成就了蒋介石，蒋介石也最终远离了张静江。”

1916年，蒋介石在上海从事革命活动时，经陈其美介绍结识张静江。张静江欣赏蒋的胆识，多次在经济上资助他。蒋介石早期生活动荡，几次离开军界回上海，都与张静江、戴季陶、陈果夫等人往来密切。

1922年陈炯明叛变，孙中山避居永丰舰，蒋介石从上海赶往广州随侍。事后张静江在孙中山面前力荐蒋介石，称其“忠心可恃，才堪大用”。可以说，蒋介石能进入孙中山核心视野，张静江的推荐起了很大作用。

1924年黄埔军校创办，蒋介石被任命为校长，张静江也是幕后推动者之一。蒋对张非常敬重，私下常称“静江先生”“静老”，信中措辞极为谦恭。

1927年南京国民政府成立后，张静江与蒋介石在“如何建国”问题上逐渐产生分歧。

张静江主张优先建设经济、发展实业，认为国家统一后应尽快恢复生产、改善民生。他任浙江省政府主席期间，全力推动公路、铁路、市政、博览会等建设，甚至不惜举债。

蒋介石则坚持“攘外必先安内”，把军事统一和“剿共”放在第一位，财政资源优先用于军队，对张静江的地方建设投入大、见效慢很不以为然。

蒋介石曾私下批评张静江“只知建设，不知军事”，张静江则对蒋连年用兵、军费浩大、民生凋敝感到失望。两人见面越来越少，往来书信也从亲热转为客套。

1930年代后，张静江身体越来越差，腿疾加重，基本退出实际政治。抗战爆发后，他先迁香港，后赴美国定居。蒋介石对他保持表面礼遇，但已不再征询意见。

1945年抗战胜利，张静江已半身不遂，未再回国。1950年9月，张静江在纽约病逝，终年74岁。蒋介石在台湾得知后，发布褒扬令，称其“勋业彪炳”，但已无当年师生之谊的实质。