2001年，张惠妹嗓子出了问题，合伙开公司的男友周立璟立刻提出分手，还要她赔偿5000万违约金，张惠妹清空家底才得以脱身！ 之后那英在汪小菲和大S的婚礼上，把她介绍给了杨坤，结果尴尬了！ 1972年张惠妹出生在台东的一个部落，天生一副好嗓子的她，却因为生活闭塞一直没有施展的舞台，因为父亲重病，她才外出打工看到了灯红酒绿的花花世界，可她却对未来很迷茫！ 1992年，表哥乐队的主唱突然跳槽，就让张惠妹来演出的酒吧救场，没想到张惠妹迅速成为酒吧招牌，每天为了听她唱歌，顾客甚至都要排队，而这些人当中还有一位神秘男子，他每天都会墨镜和鸭舌帽来捧场！ 一天张惠妹演出结束后，这个男人到后台找到了她说愿意帮她出专辑，张惠妹以为对方是骗子时，对方摘下了眼镜，张惠妹顿时惊呆了，原来眼前这个人就是自己多年的偶像张雨生！ 此后张雨生为张惠妹量身打造了《姐妹》这张专辑，张惠妹一夜爆红成为了歌坛最炙手可热的新星，随着两人关系越发的亲密，张雨生告诉了她一个秘密！ 张雨生曾经有个妹妹从小就有一副好嗓子，她最大的梦想就是做歌星，可在张雨生上大学的时候，妹妹却因为一次意外溺水去世了，悲痛欲绝的张雨生放弃了自己的前途，转身做起了音乐，他就是想要完成妹妹的心愿！ 多年后他偶然间看到张惠妹，他顿时惊呆了，因为阿妹与妹妹无论是年龄还是样貌都很相似，并且两人都姓张，这就勾起了他对妹妹思念，所以他决定用尽全力成就张惠妹！ 得知这个故事后两人的关系更是亲如家人，之后张雨生又为张惠妹打造了《BAD BOY》这张专辑，顺利的把她捧成了歌后！ 可就张惠妹沉浸在幸福的喜悦中时，一个噩耗传来，张雨生车祸去世了！ 那一刻张惠妹的世界崩塌了，那个支撑她的男人再也不会出现了，而更糟糕的是，涉世未深的她万万没想到自己也成为了富豪眼中的目标！ 张雨生死后不久，开模特公司的帅气富豪周立璟就开始对张惠妹大献殷勤，不仅对她呵护有加，还花费千万给她开演唱会，为了抱得美人归，他甚至把张惠妹身边的工作人员统统安排进了五星级酒店！ 身边的人都为他说好话，张惠妹开始动摇了，但她很清楚周立璟之前就是个花花公子，身边美女如云，这让她迟迟下不了决心！ 可周立璟却特别坦诚的表示，自己以前太年轻不懂得真爱，遇到了张惠妹以后绝对不会再寻花问柳了！ 面对如此能说会道，还帅气多金的男人，张惠妹一头扎入了对方的怀抱里，经过一段时间考察，张惠妹发现周立璟说到做到，真的没有在出去花天酒地，于是就彻底放下了戒心！ 而周立璟获得她的信任和依赖后，立刻提出合伙开公司的计划，以后张惠妹负责演出，其余的事全部由他来办，正所谓陷入爱情中的女人是最笨的，她不仅和周立璟签了合作协议，就连里面的内容都没仔细看，这也就给以后留下了隐患！ 当然合作初期两人的关系还是很亲密的，两家人走动的也比较频繁，两人还规划公司进入正轨后就结婚，可周立璟为了快速赚钱根本没考虑张惠妹的身体状态，在长期不间断的工作下，张惠妹终于病倒了，更糟糕的是她的嗓子也失声了！ 医生建议她必须休养，否则可能会对她未来的事业造成巨大影响，因此张惠妹的事业陷入了停滞，周立璟看到摇钱树彻底停摆，他对张惠妹的关心也就越来越少，此后还被曝出与美女约会的绯闻！ 张惠妹知道男人一旦变心，根本抓不住了，于是就提出了分手！ 可让她万万没想到的是，周立璟却拿出两人之前的合作协议，很明确的说：你需要赔偿我5000万的违约金才可以了结我们之间的一切！ 张惠妹顿时傻眼了，但为了摆脱这个浑身都是心眼的男人，她最终拿出来自己多年积攒的积蓄给了周立璟，人财两空的她，只身去了国外休养身心！ 这件事也让她懂得，不要失去自己的价值，更不要和自己亲近的人做生意，否则很可能人财两空！ 经过一段时间的休养，张惠妹再次复出与小11岁的运动员何守正传出绯闻，但最终都没能成，还被小男友再一次伤了心！ 可她却依然相信爱情，之后她爱上了一位帅气的调酒师Sam，为了征服这个男人，她不仅给对方买豪车，送豪宅，还花1500万给Sam开酒吧，可同居四年后什么都有了的姚小健，却渐渐的厌烦了这个大自己6岁的歌手！ 最终他主动提出分手，与张惠妹划清界限，或许这个时候张惠妹才明白，强扭的瓜不甜吧！ 后来张惠妹去参加大S和汪小菲婚礼的时候，恰好遇到了好友那英，那英很热心的表示有一个优质男人要介绍给她，不管张惠妹问她是谁，那英就是不可说！ 之后那英又跑去和杨坤说，要介绍给他一个大美女，搞得孙楠他们嘲笑那英喝多了，结果第二天那英还真把两人弄到一起见面，搞得两人都很尴尬，之后杨坤一直埋怨那英不靠谱！ 张惠妹虽然没有埋怨那英，但她早对爱情没了憧憬，直到50岁彩盒调酒师姚小健确认了恋情，或许一切都是最好的安排吧。历史