1948年11月12日凌晨，南京湖南路508号陈公馆，58岁的陈布雷吞下一整瓶安眠药前，在给蒋介石的遗书上写下了最后八个字：“书生无用，负国负公”，此时距离他1927年春在南昌第一次面见蒋介石，刚好过去二十一年零七个月。

1927年的陈布雷，已是南方舆论场的核心人物，一支笔骂遍北洋政客，蒋介石托邵元冲数次带话相邀，陈布雷才动身赴南昌行营。
第一次见面，蒋介石没有摆架子，开口便说“早知先生大才，今日得见，实慰平生”，当场请他起草《告黄埔同学书》。陈布雷当场一挥而就，蒋介石看后一字未改，连称“深得我心”。
这次会面之后，陈布雷在给好友张澹如的信里写下对蒋介石的最初评价：“蒋公英姿沉毅，处事果决，思虑之周密远超同侪，洵为当代可与共大事者。”
当时的陈布雷是典型的传统士大夫心态，军阀混战十余年，国家四分五裂，他认定蒋介石是能结束乱局、统一全国的核心人物，所谓“士为知己者死”，他愿意以笔为器，辅佐这位他眼中的明主。
但即使在最初的蜜月期，他也并非全无保留，1928年正式进入南京政府任职后，他在日记里悄悄记下：“领袖性偏急，察察为明，用人不免于疑贰，此虽小节，久恐生弊。”只是此时的他，将这些归为强人领袖的正常特质，认定瑕不掩瑜。

九一八是两人认知分歧的第一个分水岭。
蒋介石定下“攘外必先安内”的核心国策，陈布雷内心并不认同，他在1933年的日记里写：“今日拟剿匪文告数通，执笔之际，中心惶惑。外侮日亟，国土日蹙，而内力尽耗于内争，私意以为非长久之计，然职在代言，不得不尔。”
他多次找单独会面的机会向蒋介石进言，建议暂停内争、一致对外，每次都被蒋介石以“内乱不平，何以御外”顶了回来。
真正让他感受到“身不由己”的是西安事变。
事变和平解决后，蒋介石把他召到奉化溪口，口授《西安半月记》的全部口径，要求他整理成文，将自己塑造成临危不惧、以国家大义感化张杨的领袖。陈布雷按要求完成了文稿，却在日记里留下锥心之语：“余今日之言论思想，不能自作主张。躯壳和灵魂，已渐为他人一体。人生皆有本能，孰能甘于此哉！”
正是从这个阶段开始，他看清了蒋介石对权力的绝对掌控欲，以及为了维护自身形象不惜扭曲事实的行事逻辑。
他曾对弟弟陈训慈坦言，蒋公用人，向来以术驭人，各方势力互相制衡，他坐收渔利，“此法可收一时之效，然信义不立，终难服众心”。

全面抗战爆发，陈布雷对蒋介石认可度曾短暂回升。
1937年庐山谈话会上那篇传遍全国的抗战声明，正是出自陈布雷之手，那句“地无分南北，年无分老幼，无论何人，皆有守土抗战之责任，皆应抱定牺牲一切之决心”，成为整个抗战时期最有号召力的官方表述。
陈布雷在1937年8月的日记里写：“蒋公决心抗战，义无反顾，此实为国家民族转危为安之关键，余虽不敏，愿竭尽驽钝，以襄大业。”
但随着抗战进入相持阶段，国民党内部的结构性问题彻底暴露。孔祥熙、宋子文家族借抗战之名大发国难财，陈布雷多次向蒋介石进言，要求整肃吏治、严查孔宋贪腐，蒋介石始终以“姻亲旧部，当留体面”为由曲意回护，从未真正下手整顿。
1943年，蒋介石授意陶希圣撰写《中国之命运》，强令全国各级机关学校学习推行，陈布雷私下对自己的秘书说：“此书立论偏狭，徒然激化内部矛盾，于团结御侮毫无益处。”
他专门找蒋介石提过修改与暂缓推行的意见，被蒋介石直接驳回。
此时的他已经明白，蒋介石听不进任何与自己心意相悖的话，所谓核心幕僚，不过是执行他个人意志的文字工具。他在日记里自嘲：“余不过一文案佣仆耳，何敢言大计。”

抗战胜利后，陈布雷曾对和平建国抱有一丝期待，但蒋介石一意孤行，加速内战部署。
1947年之后，国民党战场节节败退，国统区经济全面崩溃，民怨沸腾，陈布雷数次求见蒋介石，直言“将衰兵疲，人人厌战；贪腐成风，民不聊生。若保得半壁江山，将来还可重振旗鼓”，劝蒋停止内战、谋求和谈。蒋介石勃然大怒，斥他是“失败主义”、“书生误国”。
最著名的一次对话，蒋介石拿着延安的评论文章摔在桌上，质问陈布雷：“同样是写文章，为什么人家写得有力量，我们写出来就死气沉沉？”陈布雷冷冷回了一句：“人家的文章是自己写的。”这句话看似自嘲，实则是当面暗讽蒋介石脱离实际，所有文告都靠幕僚代笔，连真实的民意与战场实情都接触不到。
压垮他的最后一根稻草，是1948年11月初的政治会议。
陈布雷在会上再次提出和谈建议，蒋介石当众翻脸，指着他训斥：“你是不是老糊涂了！敢在这里散布悲观言论！不想干就回家休息！”更让他心寒的是，蒋介石多次拿他女儿陈琏秘密加入共产党一事敲打他，当众说他“教子无方”，丝毫不顾念他二十多年鞍前马后的追随之功。
从会场回来，陈布雷便闭门谢客，几天之后，以一瓶安眠药结束了自己的生命。
他留给蒋介石的遗书，通篇都是自责之语，没有一句直接的指责，但那句“书生无用，负国负公”，恰恰是他对蒋介石最沉重的终极评价。