太平军在第二次突破江南大营时取得了局部胜利，为何最终在战略层面却失败了？
1859年早春，长江两岸的绵雨方歇，苏州织机重新轰鸣。对清廷来说，这片号称“半壁江山”的沃土每拖延一日，国库就少进无数纹银；对天京城里的洪秀全，却是唯一能续命的粮仓与钱袋。江南经济分量之重，由此可见。
前一年，张国梁奉命在天京东面再度树起江南大营。营栅绕城七十余里，木栅两排，壕沟三道，炮台密布。把守下关、九洑洲的要塞一被攻占，天京北水路便只剩一道闸口，太平军的补给线被掐得死死的。
清军算的是持久围困。曾国藩从长沙写信给弟弟曾国荃：“勿贪功，稳打稳扎。”湘军在长江上游囤积粮弹，船只昼夜下行，一副要耗死城中兵民的架势。

可太平军并非坐以待毙。1860年2月，洪仁玕、李秀成在城内密议。有人劝他速破营垒，有人主张南下筹饷。洪仁玕低声道：“若不逼他们分兵，城外这口锁链断不了。”一句话定了基调：“先闹江浙，再拔大营。”
同年3月，李秀成和李世贤率三万精骑连夜渡江，直插湖州。杭州、嘉兴相继失守，江浙盐税骤减，朝廷急得团团转。和春急电张国梁：“火速回援！”张国梁咬牙收缩右翼，留下黄靖看寨，主力东调，围城缺口就此出现。
1860年5月2日拂晓，陈玉成麾下的敢死队趁大雾潜入白石洲，锋镝相接不到一刻便放火烧营。与此同时，天京城门洞开，数万步骑潮水般汹涌而出。三日之内，五十余座营垒接连倾覆，清军丢下大炮百余门、火枪上万，仓储粮银也被尽数掳走。黄靖在乱军中惊呼：“怎的援兵未回？”回答他的只有炮声。

这一次，太平军气势如虹，可尴尬的是没人说得清下一步该往哪儿打。洪秀全坚持“先护天京”，李秀成主张乘胜东下占据上海，陈玉成却催着西援安庆。争执几日无果，三方各自分兵，势头顿削。
同年6月，湘军攻下枞阳，切断安庆的外援。曾国藩背着朝廷的回援诏令，死守长江中游。他拍案道：“安庆不下，金陵难取；安庆一破，天下可安。”这句话后来几乎成了清军的行动纲领。

安庆城中守将是韦俊，本是太平旧将，后在张小麟劝说下举棋不定。李秀成急电求援，城头火光可见天京，洪秀全却更担心东线，“若再失杭州，我奈何交代？”一句话让救援军原地踏步。陈玉成只能抽出三千精锐西行，到达时已晚一月。
1861年7月，湘军外线合围，重炮昼夜轰击，安庆城垣寸寸崩裂。9月5日，守军粮尽弹绝，城破，韦俊倒戈献城。李秀成闻讯苦笑：“江南大营是破了，门户却丢了。”安庆一失，清军长驱东下，天京顿露旷野。
回头看，太平军在江南大营前赢来最亮眼的三日，却没能换来持久的转机。内部诸王各握兵权，无法在关键节点聚焦同一目标；而曾国藩把全部筹码压在安庆，赌赢了江南。战术可以一时取胜，战略偏向却决定了生死。安庆陷落后，湘军仅用十月便逼近天京，太平天国的末章随之翻开。