西西里岛的敘拉古（锡拉库萨，Συρακοῦσαι，意大利语Siracusa），公元前8世纪哥林多人的殖民城市，征服西西里岛的原住民西库尔人（Σικελοί）后，将西库尔人变成农奴，替叙拉古人耕作土地，这一点和斯巴达很像。从公元前5世纪开始，僭主制和民主制就不断更迭。公元前466年，已经持续了三代的僭主制被推翻，叙拉古实行民主制。公元413年，民主制的叙拉古击败雅典远征军，导致雅典在伯罗奔尼撒战争后期一蹶不振。 公元前406年，在公民会议中弹劾政坛领袖的野心家狄奥尼修斯，被公民会议授予无限权力，第二年就推翻民主制，成了僭主。以后四十年都雄踞僭主之位，成为古典世界的知名暴君之一。公元前388年，柏拉图造访过狄奥尼修斯一世在叙拉古的宫廷，当时柏拉图和狄奥尼修斯一世的女婿（狄奥尼修斯的妻子阿里斯多玛切Aristomache的弟弟）狄翁（Δίων，公元前408-前354）友情很好。 公元前367年狄奥尼修斯一世死后，狄奥尼修斯二世继位（统治时间公元前367-前357，狄奥尼修斯二世是老狄奥尼修斯与意大利南部城市Locri女子Doris所生，狄翁姐姐Aristomache和老狄奥尼修斯所生的女儿嫁给狄奥尼修斯二世），前366年，狄翁被流放到雅典。 前357年，狄翁率军重回西西里，夺回叙拉古，恢复民主制。叙拉古的民主制比雅典更不成熟，将军权力过大，很容易滑变成僭主（叙拉古短暂实行过像雅典那样的陶片放逐法防止僭主的产生，但对名望家的副作用太大，很快废止了）。狄翁的支持者暗杀了民主派的赫拉克利德斯，狄翁成了半独裁者，公元前354年被柏拉图的另一个学生、雅典人卡利普斯（Callippus）暗杀。柏拉图的哲人王的梦想在狄翁身上没有实现。