德拉蒙德做客《N3on》直播节目，期间他谈到了被活塞交易至骑士的情绪变化。

他说道:"“那段日子很难熬，我哭了，在车里独自落泪数小时。我本想留守球队，不愿以这样的方式告别。

另外他还表示，自己仍期盼未来以活塞球员的身份退役。

本赛季，德拉蒙德出战63场比赛，场均得到6.4分8.4篮板1.3助攻0.8盖帽，投篮命中率47.2%。19-20赛季他为骑士出战25场常规赛，场均贡献17.5分13.5篮板。