柴进为什么当不了梁山的带头大哥?水浒里明确提及有三个人喜欢专爱结识天下好汉，扶危济困。一个是晁盖、一个是宋江、一个是柴进。其中宋江和晁盖都是普通百姓，宋江是郓城县押司，晁盖是村里保正，而柴进是后周世宗皇帝后裔，手握丹书铁券，拥有特权，凡是天下好汉包括被流放的罪犯只要经过他的庄园他都要厚礼招待。按理说柴进地位和实力比宋江和晁盖强，而且待遇也超过宋江二人，为什么晁盖宋江都当了梁山寨主，而柴进默默无闻连个心腹兄弟都没有？
其实柴进结交好汉扶危济困和晁盖宋江不一样，也正是不一样他才成了没人理的另类。
晁盖宋江二人结交好汉特点就是不分地位高低贵贱，他都用心结交，而且帮助对方让对方不会有心理负担，认为自己是被施舍。
例如宋江结交武松，当时宋江是真把武松当兄弟对待，情真意切，让武松当场提出和宋江拜把子。
柴进结交这些人是什么态度，首先是三六九等。
林冲发配来拜访柴进时，柴进仆人端出一壶酒一盘饼一盘肉，后面又端出一斗米和十贯钱，这让柴进大发雷霆让准备果盒酒杀羊招待。
这个举动就说明柴进招揽好汉是区别对待的，地位高名声大的隆重招待，地位低名声小的就打发了。
其次柴进结交好汉并不真心，他是给自己寻找乐趣，例如洪教头和林冲比武，柴进让他们比就是，可是他拿出钱来表示谁赢了钱就归谁，这明显是用这些人取乐，而这样很难让人真心归心于他。最后柴进不会拉拢好汉，对于不喜欢的人就扔在一边，武松因为喝酒闹事，柴进听了属下汇报后就对武松不理不睬，武松生病是硬抗过来的，最后落魄在柴进庄园用铁锨烧煤取暖。而武松在结交宋江后，因为宋江赏识他，柴进马上大变脸，把武松当贵客招待，这个举动没有让武松感激反而更加厌恶柴进。
所以最后柴进虽然结交天下好汉，上梁山后居然没有一个朋友，自然也不可能被拥戴为梁山寨主，只能默默无闻，最后征方腊后回家务农。